Claessen is gespecialiseerd in strafrechtelijke sancties, slachtoffers in het strafproces en herstelrecht. Herstelrecht is een stroming binnen de rechtsgeleerdheid die ervoor pleit daders en slachtoffers met elkaar in contact te brengen en naar elkaar te laten luisteren. Met als doel om de schade die is geleden door het misdrijf zoveel mogelijk te herstellen.

Niet alleen houdt Claessen zich theoretisch bezig met de doelen en gevolgen van straf, hij zet zich ook actief in voor het veranderen van de strafrechtpraktijk in herstelgerichte richting. Zo is hij betrokken bij empirisch onderzoek naar recidive na mediation in strafzaken. Ook is hij één van de opstellers van een 'burgerinitiatiefwetsvoorstel' strekkende tot de implementatie van herstelrechtvoorzieningen in het Wetboek van Strafvordering. Daarnaast is hij betrokken bij het programma Changing Justice Gears van Restorative Justice Nederland en Universiteit Maastricht, waarin herstelgerichte alternatieven worden ontwikkeld voor de kortdurende gevangenisstraf en waarin gewerkt wordt aan een uitgebreidere sanctiemotivering waarin ook herstel een plaats heeft.

In zijn proefschrift 'Misdaad en Straf' (2010) legt hij de beperkingen van het huidige strafrechtsysteem bloot en pleit hij voor een systeem gericht op herstel. Zijn proefschrift werd in 2012 beloond met de eerste Bianchi Herstelrecht Prijs.