Als artiest blijkt Penn's experimenteerdrang grenzeloos; componeren en participeren in dans- en toneelvoorstellingen, spoken word, DJ-sets.. er is weinig dat hij niet graag aangaat. Zo speelde hij onder andere bij Black Oak en Kim Janssen, en stond daarmee op podia variërend van kleine clubs tot aan de Ziggo Dome. Daarnaast trad hij ook op bij festivals als Best Kept Secret en Lowlands.

Speciaal voor Studium Generale maakt Penn nieuwe, op zichzelf staande werken die als thema protest hebben, of zelf een protest zijn voor de driedelige serie #Protest.